12/9/2021
La dibromotrifenilfosfina se utilizó por primera vez en la reacción de síntesis en 1959 para preparar bromuro y bromuro ácido a partir de alcohol y ácido carboxílico, y también se utilizó en la reacción de deshidratación de amidas y oximas a nitrilos. Ahora se ha utilizado como reactivo general en muchas reacciones.
1 Aplicación de dibromotrifenilfosfina
La dibromotrifenilfosfina se utiliza a menudo como agente bromante en síntesis orgánica y su fórmula estructural es la siguiente:
La dibromotrifenilfosfina se utilizó por primera vez en la reacción de síntesis en 1959 para preparar bromuro y bromuro de ácido a partir de alcohol y ácido carboxílico, y también se utilizó en la reacción de deshidratación de amidas y oximas a nitrilos. En la actualidad se ha utilizado como reactivo general en muchas reacciones.
Aplicación 1: Síntesis alcohólica de bromuro
La reacción entre la dibromotrifenilfosfina y el alcohol genera primero un intermedio, el bromuro de alcoxitrifenilfosfina, que reacciona muy rápidamente, y luego el intermedio se descompone lentamente en óxido de trifenilfosfina y el bromuro correspondiente. El subproducto trifenoxifosfina se puede eliminar por destilación o batido, y el rendimiento es relativamente alto.
Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
Aplicación 2: reacción de bromación
La dibromotrifenilfosfina también es un buen reactivo de bromación, que puede reemplazar al bromo en muchas reacciones y mejorar la operabilidad de la reacción.
Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
Aplicación 3: Síntesis de bromuro de arilo
La reacción de dibromotrifenilfosfina y fenol puede preparar compuestos aromáticos bromados, pero el rendimiento de la reacción es bajo.
Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
Aplicación 4: La reacción de apertura de anillo de epóxidos para formar compuestos o-dibromo
Los epóxidos y la dibromotrifenilfosfina experimentan reacciones de apertura de anillo en tolueno para formar compuestos o-dibromo.
Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
Aplicación 5: Preparación de bromoalquenos mediante reacción con cetonas
La reacción de dibromotrifenilfosfina y un compuesto cetona para preparar un compuesto insaturado bromado tiene un mayor rendimiento.
Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
El rendimiento total de la reacción en dos pasos puede alcanzar el 54%.
Aplicación 6: Reacción con ácido carboxílico y anhídrido de ácido para generar bromuro de ácido.
El bromuro de acilo se puede preparar haciendo reaccionar dibromotrifenilfosfina con ácido carboxílico o anhídrido de ácido, y el rendimiento de este tipo de reacción es relativamente alto.
Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
El rendimiento de la reacción puede alcanzar el 89%.
Aplicación 7: Reacción de deshidratación de amidas y oximas a nitrilos
La dibromotrifenilfosfina también se puede utilizar como agente deshidratante para deshidratar amidas y oximas para formar nitrilos, y el efecto de reacción es muy bueno.
Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
Además de las aplicaciones mencionadas anteriormente, la dibromotrifenilfosfina también puede participar en las siguientes reacciones:
Referencias:
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10. "Reactivos sintéticos orgánicos modernos: propiedades, preparación y reacción", editado por Hu Yuefei y otros
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