Aplicación de compuestos de N-haloalquilftalimida.

Los compuestos heterocíclicos desempeñan un papel importante en los procesos biológicos y la mayor parte de los compuestos orgánicos aislados de la naturaleza está compuesta de heterociclos de nitrógeno. Una gran cantidad de informes de datos han demostrado que los compuestos heterocíclicos como analgésicos, antiinflamatorios y antimigrañosos pueden regular eficazmente el estrés por óxido nítrico y atacar los radicales libres de nitrógeno y oxígeno, lo cual es una estrategia prometedora para el futuro tratamiento del dolor.

Entre las estructuras heterocíclicas, las ftalimidas tienen un significado biológico especial. Se ha informado que es un fármaco herbicida, insecticida, antipsicótico y antiinflamatorio, y a menudo se utiliza como material de partida e intermediario en la síntesis de múltiples compuestos biológicamente activos en la síntesis. Además, se ha informado ampliamente sobre el uso de ftalimidas como grupos protectores para aminas primarias, especialmente para la síntesis de α-aminoácidos.

Los compuestos que presentamos principalmente aquí son compuestos de N-haloalquilftalimida, también conocidos como compuestos de ftalimida sustituida. Su estructura principal se muestra en la Figura 1.

Figura 1 Compuestos de ftalimida

La aplicación de los compuestos de ftalimida es principalmente para preparar aminas primarias e intermedios de síntesis farmacéutica. Los ejemplos específicos son los siguientes:

01 Síntesis de aminas primarias utilizando ftalimida como grupo protector

N-bromometilftalimida, también conocida como N-bromometilftalimida. Dado que la estructura molecular contiene átomos de bromo activos, puede sufrir reacciones de sustitución nucleofílica con muchos grupos, y luego se pueden obtener compuestos de metilamina sustituidos de diversas formas eliminando el grupo protector PHT (ver Figura 2), por lo que la N-bromoalquilftalimida es una sustancia orgánica importante. Intermedio de síntesis, ampliamente utilizado en la síntesis orgánica de productos farmacéuticos, pesticidas, colorantes y otras industrias.

Figura 2 Síntesis de p-aminas primarias protegidas por N-bromometil ftalimida

Los derivados de N-[(dihidrobenzofuran-7-oxil)alquil]-2-ariloxiamida sintetizados a partir de N-bromoetilftalimida (ver Figura 3) tienen una amplia gama de propiedades biológicamente activas y se utilizan como herbicida en el campo de los pesticidas. La principal ventaja es que es seguro para los cultivos de arroz y puede usarse para controlar las malas hierbas en los campos de arroz.

Figura 3 Síntesis de N-[(dihidrobenzofuran-7-oxil)alquil]-2-ariloxiamida

02 Síntesis de compuestos con actividad antioxidante eliminadora de radicales libres DPPH

Las ftalimidas sustituidas se utilizan principalmente como componentes quirales en la síntesis orgánica y pueden utilizarse como intermediarios clave para la preparación de compuestos biológicamente activos como antibacterianos, analgésicos, antifúngicos, bactericidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Se introduce una capa espaciadora con una distancia de átomo de carbono para conectar el extremo de nitrógeno de la ftalimida al grupo éster (consulte la Figura 4 a continuación).

Figura 4 Síntesis de sustancias activas antioxidantes eliminadoras de radicales libres DPPH

03 Síntesis de derivados de triazol

Utilizando N-azidometilftalimida (sintetizada a partir de N-bromometilftalimida) y N-propargilftalimida como materias primas, después de 1,3 dipolar se sintetizaron dos derivados de bis(ftalimida)-1,2,3-triazol en condiciones térmicas o catalizadas por cobre mediante el método de cicloadición. (ver Figura 5). Este tipo de imida cíclica tiene una amplia gama de actividades biológicas y puede cruzar biomembranas in vivo. Por tanto, las imidas cíclicas tienen propiedades neutras e hidrófilas.

Figura 5 Síntesis de derivados de bis(ftalimida)-1,2,3-triazol

Los compuestos de isoindol-1,3-diona N-sustituidos mencionados anteriormente tienen propiedades anticancerígenas y actúan como inhibidores del factor de necrosis tumoral α-(TNF-α). Las moléculas que contienen dos unidades de ftalimida aumentaron la actividad antiinflamatoria y anti-TNF-α. También se pueden ajustar estas propiedades utilizando diferentes formas y longitudes de espaciadores.

04 Síntesis de derivados del rábano picante.

El rábano picante se refiere a un compuesto que contiene el grupo activo -N=C=S extraído del rábano picante y otras plantas crucíferas. Un gran número de trabajos de investigación han confirmado la alta actividad anticancerígena y la baja genotoxicidad del rábano picante. Sin embargo, el contenido de tioéter de rábano picante es bajo y no es fácil de extraer, por lo que la síntesis de tioéter de rábano picante con una estructura novedosa ha atraído la atención generalizada de los científicos. Los compuestos de N-bromoalquilftalimida pueden sintetizar tioéter de rábano picante (ver Figura 6), el tioéter de rábano picante tiene buena actividad anticancerígena, anticancerígena, anticancerígena, anticancerígena y anticancerígena, y actividad anticancerígena contra el cáncer de mama.

Figura 6 Síntesis de derivados de tioéter de rábano picante.

05 Síntesis de dihidromiricetina

En los últimos años, las medicinas botánicas se han visto favorecidas por su naturalidad y baja toxicidad. La dihidromiricetina, que pertenece a los flavonoides, tiene una variedad de actividades biológicas. Liu Deyu y otros descubrieron que el suero que contiene dihidromiricetina puede inhibir la proliferación de células de melanoma B16 al bloquear la síntesis de ADN y la replicación de las células. Zhou Ningning y otros informaron sobre la tasa de inhibición in vitro de la dihidromiricetina en el cáncer de hígado Be1-7402, las células leucémicas HL-60 y las células K562. OhyamaM descubrió que los compuestos de dihidromiricetina acetilo tienen citotoxicidad selectiva para las líneas celulares de cáncer oral KB y las células de cáncer de mama MCF-7. Los derivados de la dihidromiricetina (ver Figura 7 para su síntesis) son excelentes sustancias líderes para la investigación de nuevos medicamentos contra el cáncer.

Figura 7. Síntesis de derivados de 8-poliaminodihidromiricetina.

Este artículo presenta principalmente la aplicación de compuestos de alquil ftalimida sustituidos con halógeno, incluyendo principalmente la síntesis de varios compuestos de alquil amina primaria sustituidos y el uso de compuestos de alquil ftalimida sustituidos con halógeno Aplicaciones de la síntesis de algunos derivados biológicamente activos. Por lo tanto, la N-haloalquilftalimida es un intermediario importante en la síntesis orgánica y se usa ampliamente en la síntesis orgánica de productos farmacéuticos, pesticidas, colorantes y otras industrias. Haofan Bio puede proporcionarle N-bromometilftalimida (5332-26-3), N-clorometilftalimida (17564-64-6), N -(2-bromoetil)bifenilimida (574-98-1) y N-( 3-bromopropil)ftalimida (5460-29-7), etc., ¡bienvenido a llamar para consultar!