Fig. 1 Fórmula estructural de HBTU
Aplicaciones:
1. Reacciones de síntesis de péptidos en fase sólida mediadas por HBTU.
El HBTU exhibe una excelente adaptación a la resistencia de sitio en la síntesis de péptidos en fase sólida y se mantiene altamente activo incluso con sustratos de amina con alta resistencia espacial. El equipo de Gibson, al realizar experimentos con un novedoso enlazador, llevó a cabo una reacción de condensación entre Z-Val-OH y aminas resistentes al sitio cargadas con resina. En condiciones alcalinas, el HBTU interactuó sinérgicamente con HOBt para lograr una condensación eficiente (Fig. 2).
Fig. 2 Síntesis de péptidos en fase sólida mediada por HBTU
2 Síntesis de acilazidas y sus derivados promovida por HBTU.
El equipo de Hemantha desarrolló una síntesis de ácidos carboxílicos mediada por HBTU para la preparación de acilazidas. En condiciones alcalinas suaves, se logró la conversión eficiente y sin racemización de ácidos carboxílicos en acilazidas mediante la activación con HBTU. Las azidas resultantes pudieron experimentar una transposición de Curtius para generar isocianatos, que posteriormente reaccionaron con reactivos nucleofílicos como alcoholes y aminas para construir con éxito derivados de carbamato y urea (Figura 3). Esta reacción en tándem permite la conversión de ácido carboxílico a derivados de amida en un solo paso, lo que mejora la economía de la síntesis.
Figura 3. Preparación en un solo recipiente de derivados de urea y carbamatos mediada por HBTU.
3. Participación de HBTU en la construcción de sulfoguanidinas.
El equipo de Hénichart desarrolló un método para la síntesis de análogos de tetrametilsulfoguanidina mediante HBTU (Fig. 4), en el que se sintetizaron HBTU y sulfonamidas no protegidas con altos rendimientos a temperatura ambiente en condiciones alcalinas. Este método presenta una excelente universalidad de sustrato y es adecuado tanto para sulfonamidas aromáticas como alifáticas, además de proporcionar una nueva idea sintética para la síntesis de sulfonamidas sustituidas.
Fig. 4 Participación de HBTU en la construcción de análogos de sulfoguanidina
4 Aplicación de HBTU en química metalorgánica
En el campo de la química metalorgánica, el HBTU todavía ejerce una alta capacidad de acoplamiento, y los productos de acoplamiento correspondientes de los derivados de aminoceramidoferroceno y Boc-glicina se obtuvieron bajo la acción conjunta de HBTU y HOBt (Fig. 5).
Fig. 5 HBTU media la reacción de acoplamiento de compuestos metalorgánicos
5. El HBTU como inhibidor de la corrosión de metales.
El HBTU no solo es un excelente reactivo de acoplamiento, sino también un inhibidor de la corrosión de metales. Reduce significativamente la corrosión de metales mediante adsorción en la superficie metálica, así como en centros más grandes y ricos en electrones. Estudios experimentales han demostrado que la eficiencia de inhibición del HBTU puede alcanzar más del 90% en el sistema de corrosión de una solución de HCl 0,5 M a 303 K.
En resumen, el HBTU no solo tiene una amplia gama de aplicaciones en la unión de amidas, sino que también es un excelente inhibidor de la corrosión de metales con un importante valor de aplicación. Tras 22 años de incansable esfuerzo y acumulación, Haofan Bio ha continuado profundizando en el campo de los reactivos de síntesis de péptidos a nivel mundial, y ahora se ha convertido en una empresa líder con una amplia capacidad de cobertura de productos personalizados y significativas ventajas de producción a escala. Ahora, podemos suministrar especificaciones diversificadas de reactivos de condensación de primera a cuarta generación para satisfacer las necesidades específicas de varios clientes. Invitamos sinceramente a los clientes interesados en este producto a contactarnos para obtener más información sobre el producto y discutir oportunidades de cooperación.
Referencias:
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[4] Jios, JL; Kirin, SI; Metzler-Nolte, N.; et al. Síntesis y caracterización estructural de bioconjugados metalados: marcaje C-terminal de aminoácidos con aminoferroceno[J]. J. Organomet. Chem., 2007, 692, 4209-4214.
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