Exploración de las propiedades únicas y aplicaciones diversificadas del TPS-Cl

El cloruro de 2,4,6-triisopropilbencenosulfonilo (TPSCl para abreviar), uno de los compuestos organosulfurados más importantes en la síntesis orgánica, se ha utilizado ampliamente en una variedad de aplicaciones sintéticas, como productos farmacéuticos, elastómeros, tintes, detergentes, resinas de intercambio iónico y herbicidas. Vale la pena enfatizar que el TPSCl no solo exhibe una excelente actividad biológica por sí mismo y es un potente inhibidor de la proteína 3MDR que muestra una buena actividad antidepresiva, sino que además, el TPSCl también es la unidad estructural clave de algunos inhibidores de proteasa, como se muestra en la Fig. El TPSCl constituye un inhibidor de proteasa que exhibe una estructura única con un valor funcional potencial.

El TPSCl se usa ampliamente en el campo de la síntesis orgánica. Es un agente de condensación altamente selectivo, propuesto originalmente por el equipo de Khorana y aplicado en la síntesis de oligonucleótidos y polinucleótidos para construir el enlace entre nucleótidos C3′-C5′, como se muestra en la figura siguiente, bajo la acción del TPSCl, el grupo 3′-fosfato de la primera unidad de nucleótidos y el grupo 3′-fosfato de la Como se muestra en la figura siguiente, bajo la acción del TPSCl, el grupo 3′-fosfato de la primera unidad de nucleótidos y el grupo 5′-hidroxilo de la segunda unidad de nucleótidos experimentan eficientemente una reacción de condensación. Se forma un enlace de fosfato estable sin necesidad de ningún aditivo.
Además, el TPSCl también se puede utilizar para sintetizar difosfatos, por ejemplo, derivados de difosfato de guanosina-pirrolidina, que se han sugerido como posibles inhibidores de la fucosiltransferasa.
El TPSCl también juega un papel importante en la reacción de aminación de carbonilo en la posición C-4 de las bases de nucleósidos, como lo ejemplifica la síntesis de análogos de fosforamidita de 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina, en los que la conversión de uridina a citidina se logró con la participación de TPSCl.
Otro ejemplo es la síntesis de una sustancia activa contra el virus de la hepatitis B por parte del equipo de Imoto, que también realizó la conversión de carbonilo a amino con ayuda de TPSCl.
Además de las aplicaciones anteriores, el TPSCl también es la principal materia prima para la síntesis de otros reactivos multifuncionales, como se muestra en la figura siguiente, incluidos TPSI, TPST, 1-(2,4,6-triisopropilbencenosulfonil)-1,2,3,4,-tetrazol, etc., que se utilizan para la condensación de nucleótidos; TSFH, que se utiliza para la reducción de olefinas y la síntesis de hidrazona; y 2,4,6-triisopropilbencenosulfonilazida, que se utiliza para la transferencia de diazida y azida. isopropilbencenosulfonilazida para diazotación y transferencia de azida.

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