5/21/2022
El cloruro de 2-(trimetilsilil)metoximetilo, denominado SEM-Cl, es un reactivo protector de uso común, el nombre en inglés es cloruro de 2-(trimetilsilil)metoximetilo, la fórmula molecular es C6H15ClOSi, la fórmula estructural se muestra en la Figura 1, y el peso molecular es 166,72 y su número CAS es 76513-69-4. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente, soluble en diversos disolventes orgánicos como diclorometano, éter, tetrahidrofurano, etc., y reacciona lentamente con el agua, por lo que necesita ser protegido por un gas inerte. Almacenar seco.
El cloruro de 2-(trimetilsilil)metoximetilo, conocido como SEM-Cl, es un reactivo protector de uso común. El nombre en inglés es cloruro de 2-(trimetilsilil)metoximetilo, la fórmula molecular es C6H15ClOSi, la fórmula estructural se muestra en la Figura 1, y el peso molecular es 166,72, y su número CAS es 76513-69-4. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente, soluble en varios disolventes orgánicos como diclorometano, éter, tetrahidrofurano, etc., y reacciona lentamente con el agua, por lo que necesita ser protegido por un gas inerte. Almacenar en seco.
Fórmula 1
SEM-Cl tiene las siguientes funciones comunes en las reacciones de síntesis orgánica diarias.
01 Como reactivo del grupo protector de hidroxilo
Actualmente, el SEM-Cl se utiliza ampliamente en síntesis orgánica como reactivo protector de hidroxilo, que puede emplearse para proteger tanto alcoholes primarios (Ecuación 2) como alcoholes secundarios y terciarios (Ecuaciones 3, 4).
Fórmula 2
Fórmula 3
Fórmula 4
El grupo protector SEM es estable en condiciones ácidas que hidrolizan los grupos THP, TBDMS y MOM, pero se eliminará en condiciones fuertemente ácidas, como el ácido trifluoroacético. Cuando se utiliza SEM como grupo protector fenólico, se puede eliminar con tetrayoduro de fósforo (Ecuación 5).
Fórmula 5
El SEM-Cl se puede utilizar para proteger los ácidos carboxílicos (Ecuación 6).
Fórmula 6
Bajo la acción del reflujo de metanol o del bromuro de magnesio, se puede eliminar el grupo SEM que protege al grupo carboxilo (Ec. 7).
Fórmula 7
El SEM-Cl se puede utilizar para proteger aminas aromáticas secundarias y es un reactivo ideal para proteger imidazoles, indoles y pirroles (Ecuación 8).
Fórmula 8
Cuando muchos grupos funcionales están protegidos por el grupo SEM, la estabilidad es muy buena cuando la molécula se funcionaliza aún más. En los últimos años, se ha desarrollado una ruta sintética de un solo paso para proteger y alquilar imidazoles utilizando butillitio y SEM-Cl (Ec. 9).
Fórmula 9
Se puede utilizar SEM-Cl para reemplazar el formaldehído (Ec. 10).
Fórmula 10
El compuesto (1) se alquila mediante SEM-Cl, y el sustituyente SEM resultante se puede eliminar posteriormente con ácido trifluoroacético para obtener el compuesto (2).
El SEM-Cl se ha utilizado como sustituto del formaldehído en algunos campos sintéticos (Ec. 11).
Fórmula 11
El SEM-Cl se convirtió en iluro de onio después del tratamiento con trifenilfosfina e hidruro de sodio, y este iluro de onio reaccionó con varios aldehídos y cetonas para formar éteres enólicos, que luego se hidrolizaron con ácido fluorhídrico al 5% para obtener los aldehídos correspondientes.
En este artículo se presentan brevemente algunas aplicaciones del SEM-Cl en la síntesis orgánica. Es un método ampliamente utilizado que se caracteriza por condiciones de reacción suaves, selectividad específica del producto y alto rendimiento.
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