9/3/2022
El yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio, denominado CMPI, es un reactivo de condensación de uso común. Su nombre en inglés es yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio y su fórmula molecular es C6H7ClIN. El número CAS es 14338-32-0. Es un sólido de color amarillo claro a temperatura ambiente. Generalmente se utiliza en diclorometano, tetrahidrofurano y acetonitrilo. Es muy estable a temperatura ambiente y se almacena en un lugar fresco y seco.
El yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio, conocido como CMPI, es un reactivo de condensación de uso común. Su nombre en inglés es 2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide y su fórmula molecular es C6H7ClIN. N.º 14338-32-0, sólido de color amarillo claro a temperatura ambiente, que se utiliza habitualmente en diclorometano, tetrahidrofurano y acetonitrilo. Es muy estable a temperatura ambiente y se almacena en un lugar fresco y seco.
Fórmula 1
Cuando se activa el ácido carboxílico, el cloro en la posición 2 del CMPI se somete a un ataque nucleofílico por parte del ácido carboxílico para generar carboxilato de 2-hidroxipiridina, y luego su posición 2 se somete a un ataque nucleofílico por parte del grupo hidroxilo para obtener el éster objetivo (Fórmula 2). En la reacción se produce un equivalente de cloruro de hidrógeno y un equivalente de yoduro de hidrógeno, por lo que se deben consumir dos equivalentes de álcali, y los álcalis comúnmente utilizados son Et3N, KHCO3 y K2CO3.
Fórmula 2
El CMPI también es muy selectivo y rinde mucho cuando se cierran anillos para generar lactonas, pero generalmente solo funciona bien dentro de anillos de siete miembros (Fórmula 3) y fuera de anillos de trece miembros (Fórmula 4), y funciona bien en anillos de ocho a doce miembros. Su dímero se produce cuando se cierran anillos. También es muy eficaz en la formación de lactonas de anillo puente.
Fórmula 3
Fórmula 4
El CMPI no es tan eficiente como la lactonización para promover la lactamización (Ecuación 5), pero también es moderadamente alto. El CMPI también puede provocar que la reacción de condensación intramolecular de los ácidos aldehídicos genere productos de lactona con puentes quirales (Fórmula 6). Los ácidos carboxílicos activados por el CMPI pueden formar β-lactamas con iminas (Ecuación 7).
Fórmula 5
Fórmula 6
Fórmula 7
Al producir y preparar CMPI, su cloro de posición 2 será atacado por iones de yoduro para generar la impureza sal de cloruro de 2-yodo-1-picolina (Fórmula 8). El CMPI producido por nuestra empresa puede controlar esta impureza al 1%. Dentro del nivel líder de la industria.
Fórmula 8
Desde su creación, Highfine se ha centrado en la investigación y el desarrollo y la producción de productos en el campo de los agentes de condensación y los agentes protectores formados por enlaces amida característicos, y cuenta con una gran calidad y un gran stock. Los clientes son bienvenidos a comprar. Para obtener más información, visite el sitio web oficial de Highfine www.highfine.com.
Referencias
1. Amin, SG; Glazer, RD; Manhas, MS Synthesis 1970, 210.
2. Achmatowicz, M.; Hegedus, LSJ Org. Química. 2004, 69, 2229.
3. Motozaki, T.; Sawamura, K.; Sukuki, A.; Toshiba, K.; Ueki, T.; Ohara, A.; Munakata, R.; Takao, K.-I.; I.org. Letón. 2005, 7, 2265.
4. Evans, Evans, DA; Starr, JTJ Am. Química. Soc. 2003, 125, 13531.
5. Pedras, MSC; Chumala. PB; Codorniz, JW Org. Letón. 2004,6,4615.
6.Oh, SH; Cortez, GS; Romo, DJ Org. Química. 2005,70,2835.
7. Shin, DG; Heo, HJ; Jun, J.-G. Sintetizador. Comunitario. 2005, 35.845.
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