7/30/2022
El pentafluorofenol y sus derivados son importantes intermediarios químicos que se utilizan ampliamente en los campos de la medicina y los materiales electrónicos. Se trata del nuevo fármaco Sofosbuvir desarrollado con éxito por el gigante farmacéutico internacional Gilead (Gilead) para el tratamiento de la hepatitis C. (Sofosbuvir) un importante intermediario. Los medicamentos de alta gama para el tratamiento de la hepatitis C tienen una gran demanda en el mercado farmacéutico nacional y han recibido cada vez más atención e investigación.
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El pentafluorofenol se usa principalmente para preparar ésteres activos de pentafluorofenilo para la síntesis de péptidos, lo que puede promover la formación de enlaces peptídicos, y la reacción es eficiente y no tiene reacciones secundarias. Los estudios cinéticos muestran que, en comparación con otros ésteres de pentafluorofenilo, la tasa relativa en términos de velocidad de acoplamiento es OPFP>>OPCP>ONp, correspondiente a 111:3,4:1, donde PFP=pentafluorofenilo, PCP=pentaclorofenilo, Np=nitrobenceno, a Una gran tasa de acoplamiento es beneficiosa para reducir o eliminar las reacciones adversas. A continuación se presentan algunas aplicaciones del pentaclorofenol y sus derivados en síntesis orgánica.
Fmoc puede proteger los grupos amino en la síntesis de péptidos. El problema asociado con este grupo es que el grupo Fmoc es escindido por el resto amino libre y acilado, lo que resulta en bisacilación. La principal forma de evitar esto ahora es utilizar el grupo Fmoc junto con ésteres de pentafluorofenilo altamente reactivos (1), lo que aumenta considerablemente la tasa de acoplamiento en comparación con las reacciones adversas.
El pentafluorofenildifenilfosfinato (FDPP) derivado del pentafluorofenol también se puede utilizar como reactivo de acoplamiento sin reacciones secundarias. El FDPP se prepara mezclando cantidades equimolares de cloruro de difenilfosfonilo, pentafluorofenol e imidazol en diclorometano (2). El FDPP se ha utilizado en la síntesis de péptidos sólidos y en solución mezclando FDPP, amina terciaria, componente de amina y componente de ácido carboxílico en una solución de DMF para reaccionar (3). El análisis muestra que su tasa de racemización es la más baja entre los reactivos de acoplamiento comúnmente utilizados.
Una estrategia comúnmente utilizada en la síntesis de péptidos implica un proceso de tres pasos de protección del grupo α-amino, activación del grupo carboxilo como éster de pentafluorofenilo y posterior acoplamiento con un aminoácido. Se utilizó trifluoroacetato de pentafluorofenilo (PFP-O-TFA) para proteger y activar simultáneamente los aminoácidos (4).
La reacción de trimetilaluminio y trimetilaluminio con acetal quiral no es estereoselectiva y se añade pentaclorofenol al reactivo organometálico para formar un complejo (5) con reactividad y selectividad mejoradas.
La reducción del correspondiente éster de pentaclorofenol con borohidruro de sodio en THF en condiciones suaves dio el alcohol primario y el 2-aminoalcohol quiral protegido (6). El método es rápido y compatible con varios grupos funcionales como haluros, ésteres, nitro, éteres bencílicos y tioéteres, así como con grupos protectores de N comunes como CBZ, Boc y Fmoc.
El fluoruro de dietilaluminio y el pentaclorofenol en una proporción de 1:2 generan un reactivo de aluminio para la escisión reductora diastereoselectiva de acetales quirales para dar β-alcoxicetonas (7).
Las sulfonamidas suelen prepararse haciendo reaccionar cloruros de sulfonilo con aminas. Los cloruros de sulfonilo pueden ser difíciles de manipular y purificar, y pueden hidrolizarse fácilmente a ácido sulfónico, lo que limita sus propiedades de almacenamiento. Como sustituto del cloruro de sulfonilo, el pentafluorofenilsulfonato tiene mejores propiedades cristalinas y no se hidroliza fácilmente. Puede prepararse a partir de cloruro de sulfonilo (8) o directamente a partir del sulfonato (9).
El pentafluorofenol y sus derivados se han utilizado ampliamente en la síntesis de péptidos y también se pueden utilizar en la formación de enlaces carbono-carbono, reacciones de reducción y reacciones para formar sulfonamidas, y son importantes intermedios químicos. Haofan Bio puede proporcionarle pentaclorofenol PFP-OH (771-61-9), formiato de pentaclorofenol (111333-97-2), acrilato de pentaclorofenol (71195-85-2), éster de biotina de pentaclorofenol biotina-PFP (120550- 35-8), trifluoroacetato de pentafluorofenilo (14533-84-7), ¡bienvenido a consultar!
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