7/30/2022
El pentafluorofenol y sus derivados son importantes intermediarios químicos que se utilizan ampliamente en los campos de la medicina y los materiales electrónicos. Se trata del nuevo fármaco Sofosbuvir desarrollado con éxito por el gigante farmacéutico internacional Gilead (Gilead) para el tratamiento de la hepatitis C. (Sofosbuvir) un importante intermediario. Los medicamentos de alta gama para el tratamiento de la hepatitis C tienen una gran demanda en el mercado farmacéutico nacional y han recibido cada vez más atención e investigación.
El pentafluorofenol y sus derivados son importantes intermediarios químicos, que se utilizan ampliamente en los campos de la medicina y los materiales electrónicos. Se trata del nuevo fármaco Sofosbuvir desarrollado con éxito por el gigante farmacéutico internacional Gilead (Gilead) para el tratamiento de la hepatitis C. (Sofosbuvir) es un intermediario importante. Los fármacos de alta gama para el tratamiento de la hepatitis C tienen una gran demanda en el mercado farmacéutico nacional y han recibido cada vez más atención e investigación.
El pentafluorofenol se utiliza principalmente para preparar ésteres activos de pentafluorofenilo para la síntesis de péptidos, que pueden promover la formación de enlaces peptídicos, y la reacción es eficiente y no tiene reacciones secundarias. Los estudios cinéticos muestran que, en comparación con otros ésteres de pentafluorofenilo, la tasa relativa en términos de velocidad de acoplamiento es OPFP >> OPCP > ONp, correspondiente a 111:3,4:1, donde PFP = pentafluorofenilo, PCP = pentaclorofenilo, Np = nitrobenceno, una gran tasa de acoplamiento es beneficiosa para reducir o eliminar las reacciones adversas. A continuación se presentan algunas aplicaciones del pentafluorofenol y sus derivados en la síntesis orgánica.
El Fmoc puede proteger grupos amino en la síntesis de péptidos. El problema asociado con este grupo es que el grupo Fmoc es escindido por la fracción amino libre y acilado, lo que da como resultado una bisacilación. La principal forma de evitar esto ahora es usar el grupo Fmoc junto con ésteres de pentafluorofenilo altamente reactivos (1), lo que aumenta en gran medida la tasa de acoplamiento en comparación con las reacciones adversas.
El derivado de pentafluorofenol pentafluorofenildifenilfosfinato (FDPP) también se puede utilizar como reactivo de acoplamiento sin reacciones secundarias. El FDPP se prepara mezclando cantidades equimolares de cloruro de difenilfosfonilo, pentafluorofenol e imidazol en diclorometano (2). El FDPP se ha utilizado en la síntesis de péptidos sólidos y en solución mezclando FDPP, amina terciaria, componente de amina y componente de ácido carboxílico en solución de DMF para que reaccionen (3). El análisis muestra que su tasa de racemización es la más baja entre los reactivos de acoplamiento de uso común.
Una estrategia comúnmente utilizada en la síntesis de péptidos implica un proceso de tres pasos: protección del grupo α-amino, activación del grupo carboxilo como éster de pentafluorofenilo y posterior acoplamiento con un aminoácido. Se utilizó trifluoroacetato de pentafluorofenilo (PFP-O-TFA) para proteger y activar simultáneamente los aminoácidos (4).
La reacción de trimetilaluminio y trietilaluminio con acetal quiral no es estereoselectiva y se agrega pentafluorofenol al reactivo organometálico para formar un complejo (5) con reactividad y selectividad mejoradas.
La reducción del éster de pentafluorofenol correspondiente con borohidruro de sodio en THF en condiciones suaves dio lugar al alcohol primario y al 2-aminoalcohol quiralmente protegido (6). El método es rápido y compatible con diversos grupos funcionales, como haluros, ésteres, nitro, éteres bencílicos y tioéteres, así como con grupos N-protectores comunes, como CBZ, Boc y Fmoc.
El fluoruro de dietilaluminio y el pentafluorofenol en una proporción de 1:2 generan un reactivo de aluminio para la escisión reductora diastereoselectiva de acetales quirales para dar β-alcoxicetonas (7).
Las sulfonamidas se preparan generalmente mediante la reacción de cloruros de sulfonilo con aminas. Los cloruros de sulfonilo pueden ser difíciles de manipular y purificar, y pueden hidrolizarse fácilmente de nuevo a ácido sulfónico, lo que limita sus propiedades de almacenamiento. Como sustituto del cloruro de sulfonilo, el pentafluorofenilsulfonato tiene mejores propiedades cristalinas y no se hidroliza fácilmente. Se puede preparar a partir de cloruro de sulfonilo (8) o directamente a partir del sulfonato (9).
El pentafluorofenol y sus derivados se han utilizado ampliamente en la síntesis de péptidos, y también se pueden utilizar en la formación de enlaces carbono-carbono, reacciones de reducción y reacciones para formar sulfonamidas, y son intermediarios químicos importantes. Haofan Bio puede proporcionarle pentafluorofenol PFP-OH de alta calidad (771-61-9), formato de pentafluorofenol (111333-97-2), acrilato de pentafluorofenol (71195-85-2), éster de biotina de pentafluorofenol Biotin-PFP (120550-35-8), trifluoroacetato de pentafluorofenilo (14533-84-7), ¡bienvenido a consultar!
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