2/16/2023
Los fosfolípidos, un componente importante de las membranas celulares, son excipientes versátiles para una variedad de aplicaciones farmacéuticas y son biocompatibles, biodegradables y seguros para cualquier vía de administración.
Los fosfolípidos son un componente importante de las membranas celulares y el componente principal de las partículas de lipoproteínas. Desempeñan un papel importante en el transporte endógeno de lípidos y contribuyen a funciones fisiológicas como la coagulación sanguínea y la formación ósea. Además, los fosfolípidos se pueden encontrar en la bilis del tracto gastrointestinal y, por tanto, son esenciales para la digestión y absorción de compuestos lipófilos. Además, los fosfolípidos son una fuente importante de nutrientes esenciales como la colina y los ácidos grasos poliinsaturados, así como de moléculas de segundo mensajero como el diacilglicerol y el trifosfato de inositol.
Debido a sus propiedades fisicoquímicas únicas, los fosfolípidos son excipientes versátiles para una variedad de aplicaciones farmacéuticas. En cuanto a sus funciones fisiológicas, son biocompatibles, biodegradables y seguros para cualquier vía de administración. Los fosfolípidos tienen una larga historia como excipientes esenciales para muchos productos farmacéuticos comercializados a nivel mundial.
Por lo tanto, basándose en estas propiedades únicas, los fosfolípidos son excipientes ideales para una clase de sistemas innovadores de administración de fármacos.
Figura 1 Estructura general de los fosfolípidos.
La estructura molecular de los fosfolípidos consiste en una cadena principal de glicerol esterificada con ácidos grasos y ácido fosfórico. Por ejemplo, el nombre sistemático del ácido fosfatídico (PA) es 1,2-diacil-sn-glicero-3-fosfato. El grupo fosfato de PA se puede esterificar aún más bajo la catálisis de fosfolipasa D: esterificar con colina para generar fosfatidilcolina (PC); esterificar con etanolamina para obtener fosfatidiletanolamina (PE); esterificar con glicerol para obtener fosfatidilcolina glicerol (PG); esterificación con serina para obtener fosfatidilserina (PS); esterificación con inositol para obtener fosfatidilinositol (PI).
Figura 2 Fosfolípidos neutros (anfóteros) y fosfolípidos aniónicos
Los fosfolípidos pueden ser zwitteriónicos (neutros) o aniónicos, dependiendo de la estructura de la región polar y del pH del medio. PC y PE son zwitteriónicos y no tienen carga a pH fisiológico. PA, PG, PS y PI son fosfolípidos aniónicos que exhiben un estado aniónico a pH fisiológico. Los fosfolípidos catiónicos naturales no existen, pero se pueden obtener sintéticamente compuestos fosfolípidos con carga neta positiva. Por ejemplo, derivatizando la fosfatidilcolina (PC), se puede obtener un nuevo tipo de fosfatidilcolina catiónica.
Figura 3 Síntesis de fosfolípidos catiónicos.
Además, los fosfolípidos pueden contener uno o dos ácidos grasos, que pueden ser saturados o insaturados. La longitud de la cadena de ácido graso, así como el grado de insaturación del ácido graso, pueden afectar significativamente las propiedades fisicoquímicas de los fosfolípidos, como la temperatura de transición de fase, la formación de mesofase (p. ej. micelas, micelas inversas, liposomas), la apariencia, la solubilidad y miscibilidad. Combinando los diferentes grupos de cabeza de fosfolípidos y colas de ácidos grasos, existe una gran cantidad de compuestos de fosfolípidos.
Los fosfolípidos son generalmente menos solubles en acetonitrilo y acetona y más solubles en cloroformo y diclorometano. A veces, agregar una pequeña cantidad de metanol al cloroformo o diclorometano puede aumentar la solubilidad de los fosfolípidos. Para los fosfolípidos del mismo ácido graso, la solubilidad de la fosfatidilcolina (PC) es relativamente grande, mientras que otros tipos de fosfolípidos son menos solubles. Para los fosfolípidos de diferentes ácidos grasos, la solubilidad de los fosfolípidos de ácidos grasos saturados es significativamente menor que la de los ácidos grasos insaturados. Por ejemplo, DSPC y DOPC son cadenas de ácidos grasos octadecilo, pero DSPC es ácido esteárico saturado, mientras que DOPC es ácido de aceite insaturado. Los dos difieren mucho en apariencia y solubilidad, siendo el DSPC un polvo blanco fino y el DOPC un sólido ceroso. La solubilidad del DOPC en disolventes orgánicos también es significativamente mayor que la del DSPC. Además, los fosfolípidos con ácidos grasos más largos son generalmente menos solubles que los fosfolípidos con ácidos grasos más cortos. Por ejemplo, la DSPC del ácido octadecanoico es menos soluble que la DMPC del ácido mirístico. Por lo tanto, cuando se realiza RMN de compuestos fosfolípidos, generalmente se utiliza cloroformo deuterado o un disolvente mixto de cloroformo deuterado y metanol deuterado. Para los fosfolípidos con poca solubilidad, generalmente es necesario calentarlos y disolverlos con un secador de pelo antes de realizar la RMN. Para los lisofosfolípidos, se puede utilizar metanol deuterado como disolvente.
Suzhou Haofan Biological Co., Ltd. se estableció en 2003 y se centra en los campos de agentes condensantes, fármacos peptídicos, reactivos bifuncionales para conjugados anticuerpo-fármaco y materiales de membranas de liposomas. En el campo de los fosfolípidos sintéticos, nuestra empresa puede proporcionar a los investigadores científicos relevantes una gama completa de diversos fosfolípidos y sus reactivos farmacéuticos derivados. Bienvenido a consultar.
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