1/25/2022
El nitrilo es un compuesto orgánico formado uniendo átomos de carbono que contienen grupos hidrocarburos y grupos ciano. Es un importante intermediario en la síntesis de fármacos y la síntesis de nitrilo es una parte muy importante de la síntesis orgánica. La reacción de sustitución nucleofílica en el sistema graso es la más importante de las reacciones unitarias a las que prestan atención los químicos orgánicos, en la que se ha utilizado ampliamente la sustitución nucleofílica de hidrocarburos o sulfonatos alifáticos halogenados con cianuros metálicos para sintetizar nitrilos.
El nitrilo es un compuesto orgánico formado al conectar átomos de carbono que contienen grupos hidrocarbonados y grupos ciano. Es un importante intermediario en la síntesis de fármacos y la síntesis de nitrilo es una parte muy importante de la síntesis orgánica. Generalmente se prepara mediante los siguientes métodos:
1. Reacción de sustitución nucleofílica de hidrocarburos o sulfonatos halogenados alifáticos con cianuros metálicos
La reacción de sustitución nucleófila en el sistema alifático es una de las reacciones unitarias que más llama la atención de los químicos orgánicos. Entre ellos, la sustitución nucleofílica de hidrocarburos alifáticos halogenados o sulfonatos por cianuros metálicos ha sido ampliamente utilizada para sintetizar nitrilos. La fórmula general es la siguiente:
En ocasiones, cuando la reactividad de los hidrocarburos halogenados no yodados no es suficiente, es necesario añadir KI o NaI al sistema de reacción para aumentar la reactividad de los hidrocarburos halogenados. Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
2. Reacción de nitrilación de hidrocarburos halogenados aromáticos bajo catálisis metálica.
Los compuestos aromáticos de nitrilo juegan un papel muy importante en la síntesis orgánica, especialmente en colorantes, herbicidas, agroquímicos, medicamentos y productos naturales. Un ejemplo de la reacción se muestra en la siguiente figura:
3. TMSCN convierte hidroxilo en nitrilo
Para el grupo hidroxilo en la posición bencílico del grupo arilo, TMSCN puede sufrir varias reacciones nucleofílicas para preparar nitrilos. Ejemplos de reacciones son los siguientes:
4. Preparación de nitrilo por deshidrogenación de amina.
También hay muchas formas de preparar nitrilos a partir de aminas. Reactivos como el ácido 2-yodobenzoico (IBX), el hipoclorito de sodio y el dicromato de nicotina se fabrican en diferentes condiciones. Ejemplos de reacciones son los siguientes:
5. Deshidratación de oxima para preparar nitrilo.
Los aldehídos aromáticos o alquilados pueden convertirse en oximas y deshidratarse en los nitrilos correspondientes. Los reactivos de deshidratación como el cloruro de tionilo, el tribromuro de fósforo, el óxido de zinc/cloruro de acetilo, etc., y los sustratos se deshidratan en diferentes sistemas para preparar nitrilos. Los ejemplos de reacción son los siguientes:
de amidaPreparación de nitrilo por deshidratación
La preparación de nitrilo por deshidratación de amida es uno de los métodos más utilizados en el laboratorio y la fórmula de reacción general es la siguiente:
Agentes deshidratantes de uso común P2O5, POCl3, SOCl2, PCl5, T3P, cloruro cianúrico, anhídrido trifluoroacético, etc., los ejemplos de reacción son los siguientes:
La mayoría de los reactivos de deshidratación anteriores reaccionan en condiciones ácidas y no son adecuados para sustratos sensibles a los ácidos. Por lo tanto, la gente también ha desarrollado muchos métodos más suaves para la deshidratación de amidas, como el reactivo de Burgess (N-(trietilaminosulfuro acil)metilcarbamato), anhídrido trifluoroacético (TFAA)-trietilamina, (COCl)2-NEt3-DMSO y otras condiciones que pueden ser reaccionó a baja temperatura y en condiciones casi neutras.
Vale la pena mencionar que se ha prestado atención al efecto deshidratante del agente deshidratante reactivo de Burgess en la síntesis de nuevos fármacos terapéuticos contra el coronavirus. Las respuestas de participación son las siguientes:
Además de los métodos anteriores, existen algunos métodos no convencionales para preparar nitrilos en el experimento, como usar la reacción de Sandmeyer, primero diazotización y luego reaccionar con cianuro de cobre para preparar arilnitrilos; Reacción de Schmidt con aldehído como sustrato; Reacción de Van Leusen; reacción de reordenamiento de aza-Claisen, etc.
referencias:
1. J. Química. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3479–3484
2.J. Con. Química. 1983, 26, 608-611
3. Bioorg. Medicina. Química. 11, 18, 2003, 4093-4102.
4. Investigación y análisis de procesos orgánicos. Desarrollo 2001, 5, 587-592
5. J. Med. Química. 1990, 33, 1128-1138
6. Toro de Chem Pharm. 1991, 89-3201
Aquí compartimos nuestros productos relacionados más populares que pueden interesarle. Si tiene alguna pregunta, póngase en contacto con nosotros; nuestros especialistas le responderán en 24 horas.
Si tiene alguna pregunta, no dude en ponerse en contacto con nosotros, le responderemos en 24 horas.
