Figura 1: Estructura de TBTU
Solicitud:
1. Reacción de enlace amida mediada por TBTU.
El TBTU es un reactivo de amidación eficiente con alta inhibición de la racemización, ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos y la síntesis de fármacos y principios activos. El equipo de Dumpala desarrolló un método de síntesis para el ácido bromhídrico A1, utilizando TBTU para lograr un enlace eficiente en la reacción de acoplamiento de fragmentos clave (Figura 2). Además, el TBTU presenta una alta estereoselectividad en la reacción de acoplamiento. En un entorno débilmente alcalino, la reacción de N-acetil-L-fenilalanina y anilina mediada por TBTU presenta una excelente estereoquímica (Figura 3) y también proporciona una nueva idea sintética para la síntesis de aminoácidos acetilados protegidos.
Figura 2: Síntesis del fragmento A1 del ácido bromhídrico mediada por TBTU
Figura 3: Reacción de acoplamiento mediada por TBTU de N-acetil-L-fenilalanina
2. Reacción de esterificación promovida por TBTU y estrategia de síntesis de esterificación selectiva
Los métodos tradicionales de esterificación son difíciles de superar los problemas del gran impedimento estérico y la sensibilidad ácido-base de los sustratos, y promover la esterificación mediante reactivos de condensación es una solución efectiva. El TBTU puede lograr una esterificación eficiente de alcoholes, fenoles y tioles a temperatura ambiente (Figura 4). Vale la pena señalar que el equipo de Grindley encontró que el TBTU tiene una alta selectividad para alcoholes primarios al promover la reacción de esterificación de dioles y polioles. Por ejemplo, en la reacción de metil glucósido y ácido benzoico, el rendimiento de los productos de esterificación de alcoholes primarios alcanzó el 80% (Figura 5). Esta estrategia proporciona una nueva idea para la modificación selectiva de carbohidratos.
Figura 4: Reacción de esterificación promovida por HBTU
Figura 5: Reacción de esterificación selectiva mediada por TBTU
3. El TBTU promueve la reconstrucción del esqueleto de α-aminoácidos a β-aminoácidos.
El equipo de Babu desarrolló un sistema de síntesis de TBTU-Ag+ para lograr una conversión eficiente de α-aminoácidos a β-aminoácidos. En condiciones alcalinas, se utiliza TBTU para hacer reaccionar el α-aminoácido aminoprotegido con diazometano para obtener un intermedio de diazocetona. Posteriormente, con la participación de Ag+, se realiza una transposición de Wolff para obtener un β-aminoácido con un carbono más. En comparación con los anhídridos mixtos, la activación con carbodiimida y otros métodos, ofrece las ventajas de un alto rendimiento, menos subproductos y una fácil eliminación.
Figura 6: Transformación de α-aminoácido a β-aminoácido
4. El TBTU participa en el ensamblaje modular de compuestos azólicos.
El TBTU rompe con el posicionamiento funcional único de los reactivos de condensación tradicionales y también puede participar directamente en la construcción de heterociclos como sustrato de reacción. El equipo de Krasavin desarrolló un método para la síntesis de compuestos de N,N,-dimetilazol, que pueden formar un anillo con oximas, aminas e hidrazidas fácilmente disponibles en condiciones alcalinas para obtener los compuestos azólicos correspondientes (Figura 7).
Figura 7: HBTU participa en la síntesis de compuestos azólicos
En resumen, TBTU no solo impulsa eficientemente la formación de unidades estructurales tales como enlaces amida y enlaces éster como un reactivo de condensación multifuncional, sino que también participa en el ensamblaje modular de compuestos azólicos como una unidad de reacción, lo que demuestra su importante valor de aplicación. Después de 22 años de esfuerzos incansables y acumulación, Haofan Bio ha continuado profundizando sus raíces en el campo de los reactivos de síntesis de péptidos globales y ahora se ha convertido en una empresa líder con una amplia gama de capacidades de cobertura de productos personalizados y ventajas significativas de producción a gran escala. Ahora puede suministrar reactivos de condensación de varias especificaciones desde la primera hasta la cuarta generación para satisfacer las necesidades específicas de varios clientes. Invitamos sinceramente a los clientes que estén interesados en este producto a que se pongan en contacto con nosotros para obtener más información sobre los detalles del producto y explorar oportunidades de cooperación.
Referencias:
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